Kada bismo htjeli točno reći kada se današnje Dobranje počinje naseljavati, ni uz najbolju volju to ne bismo mogli, jer nema nikakvih izvora koji nam određuju sam početak. Bilo bi nerazumno i tražiti određenu godinu početka ovoga mjesta, jer se to nije dogodilo odjednom, nego postupno, godinama i godinama, a možda i stoljećima. Ovo mjesto, kao i čitava brdska okolica s dobrim pašnjacima i ponekim izvorom vode, bilo je idealno za stočare nomade, koji tu nisu imali stalno boravište nego samo privremeno, u pogodnim dijelovima godine, radi ispaše stada. Zimi bi se takvi stočari povlačili u svoje stalne domove.
Prvi do sada poznati spomen Dobranja nalazi se u Arhivu Orijentalnog instituta u Sarajevu, i to iz 1585. godine. Tu piše doslovno ovo: “Selišta Zgurovine – Zgon, Dobranje i bostan u livadi Vučjak, u posjedu Mustafe sina Memije i ostalih drugova u selu Podbila i Vinac pripada Imotskom, a spada u timar Šabana, posjednika tvrđave Rog”. Ovaj turski defter pisan je arapskim pismom, a koristio se za pobiranje harača. Najvažnije što se na njemu može zapaziti jest to da se Dobranje još ne spominje kao selo nego selište. To je golema razlika jer selište još nije formirano naselje, nego se njime stočari koriste za ispašu svojih stada. No, iste 1585. godine, samo na drugom defteru, na popisu hajmana, što će reći ovih stočara lutalica – nomada, zapisan je i jedan za kojeg se kaže da plaća filurije, što znači pašarine, 160 akči, a on se zove Pavao, sin Radonje iz Dobranja, a pašnjak, gdje je pronađen, pripada posjedniku tvrđave Proložac. Iz ovog izvještaja možemo zaključiti da se Dobranje već računa kao selo.
Dobranje je vjerojatno već naseljeno i prije dolaska Turaka u ovaj kraj, a za vrijeme turskog vladanja bježali su kojekuda, pa se opet vraćali ili su nadolazili novi stanovnici. Nažalost, Turci nisu upotrebljavali prezimena dotičnoga nego samo očevo ime, pa odavde ne možemo dalje zaključivati iz kojih su plemena i prezimena ljudi koji ovdje žive u to vrijeme. Nije nemoguće da je sve ovo vrijeme bilo nekoliko obitelji sa stalnim boravištem u Dobranjama. Ali, kako je Dobranje blizu granice mletačke i turske države, koja je samo nekoliko kilometara sjeverno, ovdje su se u 17. i 18. stoljeću događale velike migracije stanovništva. Tako su vjerojatno mnogi od današnjih plemena u Dobranjama ovamo došli u vrijeme progona kršćana iz Hercegovine i Bosne, posebno u vrijeme morejskog rata (1684. – 1699.) i malog rata (1716. – 1718.), kada se zbivaju velike seobe.
Postoji uvjerenje da je Dobranje bilo naseljeno hrvatskim katoličkim življem već u 15. stoljeću, a možda i prije. A da je bilo tu života i prije 15. stoljeća, vrlo je sigurno. Na to nas upućuju sačuvani kameni spomenici: obredne gomile, stećci i veliko staro groblje (vjerojatno dobranjsko iz vremena prije Turaka). Kroz ovo mjesto prolazi i cesta koja spaja Cistu Veliku s Aržanom i dalje prema Bosni, za koju dr. Ante Ujević u knjizi “Imotska krajina” kaže da potječe iz rimskog vremena.